Hariduselu ajalugu Järva-Jaanis ulatub kolme sajandi taha.

1685.a. asutati talurahvakool tolleaegse Järva-Jaani kiriku pastori Christian Kelchi eestvedamisel. Christian Kelch on tuntud ka “Liivimaa kroonika” autorina.

1850.a. rajati Orina vallakool, mis asus Orina mõisa maadel. Sellest ajast on järjepidev teave kooli olemasolu kohta Järva-Jaani piirkonnas. Orina mõisahoone asub Järva-Jaani aleviku põhjaservas praeguse koolimaja vahetus läheduses.

1870.a . ehitati Järva-Jaani esimene koolimaja

1921-1924.a . oli Järva-Jaanis kaks algkooli. Üks neist, kõrgem algkool, sai baasiks Järva-Jaani Tütarlaste Kodumajanduskoolile (1924-1947).

1947.a. asutati kodumajanduskooli asemele Järva-Jaani Mehhaniseerimiskool, mis oma tegevusaja jooksul (kuni 1994a.) koolitas peamiselt poisse traktoristideks, autojuhtideks, kombaineriteks, mehhaanikuteks jm

1939.a . valmis praegune koolihoone Pikk t 1

1944.a . Järva-Jaani 7-klassiline Kool

1955. a. aastast töötab kool Järva-Jaani Keskkoolina. Esimene direktor oli Linda Altorg. 1957.a. asus keskkooli juhtima direktor Aksel Annuk, kelle juhistaaþ lõppes 1986.a.

1960.a . alustas koolimaja ruumides tööd Paide Täiskasvanute kooli Järva-Jaani konsultatsioonipunkt.

1968.a . ehitati koolile juurdeehitus, misjärel alustati õppetööd ühes vahetuses.

1985.a. tähistati Järva-Jaani hariduselu 300.aastapäeva kutsekooli aulas

1986.a. koolireformi käigus tulid kooli 6-aastased, kelle koolitee pikkuseks kujunes esmakordselt 12 kooliaastat (lõpetasid 1998.a. 40.lennuna)

1987- 1994. a. kooli direktoriks on Eduard Elbrecht

1995.a. püstitati mälestusmärk esimese talurahvakooli auks praeguse kooli ette

1995- 2003.a. on kooli direktoriks Toomas Põldma

2000.a. peeti hariduskonverents Järva-Jaani hariduselu 315.aastapäeva auks

2002/03. õa . töötab Järva-Jaani kool remonditud ruumides, eraldi hoones asuvad tööõpetuse klassid (endise Orina mõisa hoonetes) ja võimla.

2002.a. nov . alustas kooli juures tegevust õpilaskodu sotsiaalsete probleemide perede lastele, lapsed õpivad kooli juures tavaklassides

2003.a. sept. alustab täiskasvanute konsultatsioonipunkt tegutsemist Järva-Jaani Keskkooli kaugõppe osakonnana

2003.a. okt. kooli direktor on Sirje Pehk

2004.a. 1.sept. Kooli nimi on Järva-Jaani Gümnaasium

21.-22. oktoober 2005 toimusid hariduselu 320.aastapäeva üritused. Hariduskonverentsi ettekanded ilmusid uurimistööde kogumikus "Järva-Jaani elust ja haridusloost" (koost Silva Kärner ja Helgi Veemaa). Kontsertaktusel esinesid õpilased ja vilistlased. Avatud olid Järva-Jaani muuseumid.

7. nov 2006.a. kolis õpilaskodu uutesse ruumidesse Lai t 2a

2007.a. suveks valmis kooli aula fujee poiste tööõpetusemaja põhjapoolsesse külge.

2007.a. suvel osaleti mõisakoolide külastusmängus "Unustataud mõisad", mille käigus tutvustatai Orina mõisas asuvat koduloomuuseumit.

5. nov 2007.a. tähistati õpilaskodu 5. sünnipäeva.